คิโยมาซะ เป็น 1 ใน 3 แม่ทัพ ในการทำสงครามกับอาณาจักรโชซ็อนครั้งที่ 2 เพื่อต่อต้านราชวงศ์โชซ็อน เขาได้เข้ายึดกรุงฮันซ็อง เมืองหลวง (กรุงโซลในปัจจุบัน) ปูซาน และเมืองสำคัญอื่น ๆ อีกหลายเมืองในโชซ็อน และได้ชัยชนะต่อกองกำลังด่านสุดท้ายของโชซ็อนในสมรภูมิแม่น้ำอิมจิน ในปี 1592

ด้วยความเกรงกลัวต่อคิโยมาซะและกองทัพญี่ปุ่น ทำให้พระเจ้าซ็อนโจแห่งโชซ็อนต้องละทิ้งกรุงฮันซ็องและลี้ภัยไปยังเปียงยาง คิโยมาซะได้จับกุมเจ้าชายแห่งโชซ็อนสองพระองค์ไว้เป็นองค์ประกัน และบังคับให้โชซ็อนยอมแพ้

คิโยมาซะยังเป็นสถาปนิกที่มีฝีมือในการออกแบบสร้างปราสาทและป้อมปราการ ระหว่างสมรภูมิแม่น้ำอิมจิน เขาสร้างปราสาทแบบญี่ปุ่นหลายแห่งในอาณาจักรโชซ็อนเพื่อเป็นฐานบัญชาการและปกครอง ซึ่งป้อมอูลซาน หนึ่งในปราสาทของเขาได้ถูกพิสูจน์ เมื่อธันวาคม ค.ศ. 1593 กองทัพผสมโชซ็อนและต้าหมิง ได้เข้าโจมตีด้วยกำลังทางทหารกว่า 36,000 คน ญี่ปุ่นและทหาร 7,000 คนต้องป้องกันนานนับเดือน ก็ประสบความสำเร็จในการป้องกันปราสาท ทำให้ฝ่ายโชซ็อนและต้าหมิงต้องล่าถอย ในขณะเดียวกัน กำลังของญี่ปุ่นก็อ่อนลงอย่างมาก อย่างไรก็ตาม วีรกรรมครั้งนี้ถูกอิชิดะ มิตสึนาริ คู่แข่งของเขาขัดขวางไม่ให้รายงานไปยังโทโยโตมิ ฮิเดโยชิ อัครมหาเสนาบดีแห่งญี่ปุ่น หลังจากการตายของฮิเดโยชิ เขาก็ขัดแย้งขั้นรุนแรงกับมิตสึนาริ และไปอยู่ฝ่ายโทกูงาวะ อิเอซาดะ